Љубомир Михајловски е роден на 10 декември 1954 година во Скопје. Михајловски дипломирал на Правниот факултет „Јустинијан Први“ во Скопје во 1980 година.
Во периодот од 1981 до 1983 година работел како пазарен и трудов инспектор во Собранието на Општина Центар.
Од 1983 до 1999 година бил потсекретар во Министерството за внатрешни работи каде обавувал повеќе функции. Во МВР работел и како инспектор во Управата за оперативни работи во СВР - Скопје, самостоен инспектор за спречување криминал, виш инспектор за спречување криминал, виш инспектор за недозволена трговија со дрога, началник на Одделението за општ криминал, началник на Секторот за сузбивање на криминал, заменик на помошникот министер за криминалистичка служба во МВР и началник на Управата за внатрешни работи - Охрид, Кичево, Дебар и Струга.
Правосуден испит положил во 1999 година. Во Именикот на адвокатите при Адвокатската комора на Република Македонија е запишан на 16.02.2000 година, со седиште на адвокатска канцеларија во Скопје.
На 2 декември 2002 е именуван на функцијата директор на Царинска управа. Во периодот од 17 декември 2004 до 26 август 2006 ја обавува функцијата Министер за внатрешни работи на Република Македонија. По истекот на мандатот за министер за внатрешни работи, од 01.09.2006 година повторно отпочнува со вршење на адвокатската дејност, која непрекинато ја обавува до денес.
Во 2006 година бил избран за личност на годината од страна на неделникот „Форум плус“.
На 5 мај, 2018 година е избран за претседател на Управниот одбор на Адвокатската комора на РСМ.